Os alcanos são compostos orgânicos com ligações simples entre os átomos de carbono e possuem a cadeia aberta. Os alcanos como não contêm ligações múltiplas designam-se por hidrocarbonetos saturados.

Como a molécula tem apenas um átomo de carbono o prefixo é “met”. Relativamente ao sufixo, o qual indica o tipo da ligação principal na cadeia principal, assim como a função principal do composto orgânico. Como o composto em questão é um hidrocarboneto e só tem ligações simples (alcano), então o sufixo é “ano”. Deste modo, obtém-se a designação “metano”. O sufixo “ano” indica que se trata de um composto da família dos alcanos.

Alcanos ou parafinas são hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e ligações simples (todos os carbonos são sp3). Como sua estrutura é composta apenas de carbono e hidrogênio em fazendo ligações do tipo C‒C ou C‒H, são apolares e por esta razão são insolúveis em água e solúveis em solventes apolares.

O termo parafina significa pouco reativa, do latim parum = pequena + affinis = afinidade, este nome vem de uma das principais características dos alcanos, que é a baixa reatividade quando comparados a outros compostos orgânicos.

Uma das principais aplicações dos alcanos é como solventes ou removedores de óleos e gorduras, no entanto essa propriedade os coloca em um grupo de substâncias perigosas ao meio ambiente, poluindo com facilidade rios, lagos, etc. Alguns dos removedores mais usados domesticamente são misturas de alcanos, como por exemplo a Aguarrás, o Faísca, etc.

Outro uso muito comum para os alcanos é como combustível. A energia liberada na queima desses compostos em presença de oxigênio é suficiente para mover motores a combustão, seja de uso doméstico (butano e propano), de uso automobilístico (GNV, gasolina, óleo diesel), ou de uso na aviação (querosene de aviação).

O petróleo é a maior fonte natural de alcanos pois estes já são encontrados em grande quantidade em sua composição, sendo necessária uma destilação fracionada para separá-los em fases. É importante ressaltar que nem todo petróleo possui a mesma composição. Alguns são mais ricos em hidrocarbonetos de cadeia aberta (alcanos), outros em misturas mais complexas de hidrocarbonetos. Em geral, o gás que existe nos poços de petróleo contém alcanos de cadeia carbônica pequena (metano, etano, propano, butano e isobutano).

Quimicamente, podemos caracterizar os alcanos da seguinte forma: os alcanos de cadeia normal de um a quatro carbonos são gases, de cinco a dezessete carbonos são líquidos e de dezoito carbonos em diante são sólidos. Os alcanos puros são incolores, os gasosos e os sólidos são inodoros e os líquidos têm cheiro característico (gasolina, por exemplo).

Como os alcanos se apresentam?

Os alcanos, conforme o número de átomos de carbono, podem apresentar-se em condições ambientes, nas fases sólida, líquida ou gasosa. Assim, os alcanos de cadeia normal de um a quatro carbonos são gases, de cinco a dezessete carbonos são líquidos e de dezoito carbonos em diante são sólidos. Os alcanos puros são incolores, os gasosos e os sólidos são inodoros e os líquidos têm cheiro característico (gasolina, por exemplo)

Onde podemos encontrar os alcanos?

Os alcanos estão na natureza, de onde podemos extraí-los e purificá-los. Existem principalmente no petróleo, no gás natural, no xisto betuminoso (camada de rocha sedimentar) e na cera mineral.

Os alcanos são todos apolares. Desse modo, são insolúves em solventes fortemente polarizados, como a água, porém são solúveis em solventes apolares, como o benzeno, e em solvetes fracamente polarizados, como o àlcool.

Os compostos de cadeia aberta como o alcano foram denominados alifáticos (do grego aleifatos = gordura) no sentido de lembrar a sua natureza gordurosa.

Os alcanos são também chamados parafinas, devido ao fato de serem pouco reativos, ou seja, por apresentarem pouca afinidade com outros compostos (parum affinis = pouco afim). Assim sendo podemos dizer que são bastante estáveis, por isso só reagem com reagentes energéticos em condições energéticas.

Mas para que servem os alcanos? Eles são utilizados, dentre outras coisas, como matéria-prima para a preparação de muitos compostos na indústria petroquímica e também como combustível.

Isomerismo

Os isómeros são compostos com a mesma fórmula molecular mas com fórmulas estruturais diferentes. Isómeros são aqueles compostos que têm a mesma fórmula molecular mas diferem pelo menos em uma propriedade Porque eles têm a mesma fórmula molecular eles têm o mesmo número e classe de átomos, eles têm o mesmo massa molecular. Para poder afirmar que dois ou mais compostos são isômeros, além de sua fórmula molecular, é necessário encontrar pelo menos uma propriedade química ou física diferente entre eles , caso contrário,

Quando estudamos a nomenclatura, formulamos os alcanos de quatro átomos de carbono, descobrindo: que são isômeros de cadeia.

Ambos os alcanos possuem as seguintes propriedades:

✓ São gases a pressão e temperatura ambiente

✓ Eles são liquefeitos por resfriamento

✓ Seus pontos são: butano = -0,5 ° C e metil propano = -10 ° C. Eles são chamados de isómeros de cadeia, pois diferem apenas em sua fórmula desenvolvida ou estrutural, que justifica a diferença em suas propriedades

Forma

Os ângulos das ligações em cada carbono com uma ligação dupla são aproximadamente 120°, contudo, o ângulo pode ser maior devido a força introduzida pela interacções moleculares criado pelos grupos anexos ao carbono de ligação dupla.

Assim como nas ligações covalentes simples, as ligações duplas podem ser descritas em termo como sobreposição de orbitais atómicos, excepto a ligação simples (que consiste de uma simples ligação sigma), uma ligação dupla de carbono-carbono consiste em uma ligação sigma e uma ligação pi.

Cada carbono de dupla ligação usa três orbitais híbridos sp² para formar ligações sigmas para três átomos. O orbital não hibridizado 2p, que é perpendicular ao plano criado pelos eixos dos três orbitais híbridose sp² , combina-se para formar a ligação pi.

Por isso, requere-se uma grande quantidade de energia para quebrar a ligação pi (264Kj/mol no etileno), motivo pela qual ligação dupla é muito difícil e portanto severamente restrita.

Estrutura de um Alcano

Quando houver ramificações na cadeia, essas devem ser escritas à frente da cadeia principal, utilizando a terminação –IL ou -ILA. A cadeia principal é contada a partir da extremidade mais próxima da ramificação. Exemplo:

3-metil-nonano

Se houver duas ramificações, nomeá-las sempre em ordem alfabética. Exemplo:

4-etil-3-metil-heptano

Quando houver dúvida, utilizar a contagem utilizar a contagem mais próxima da ramificação que virá primeiro em ordem alfabética. Exemplo:

Estereoisomeria

A Estereoisomeria pode ser explicada e visualizada somente por meio de fórmulas espaciais. Esteroisômeros são compostos que possuem o mesmo grupo funcional, o mesmo tipo de insaturação, a mesma estrutura, heteroátomo ou substituinte. Eles se diferem apenas pela configuração das moléculas, isto é, pelo arranjo espacial dos átomos.

1º) Compostos saturados:

Quando sofrem uma rotação em torno das ligações simples, os átomos das moléculas isômeras adquirem arranjos atômicos diferentes. Por exemplo, observe os modelos das moléculas do etano a seguir, caracterizados por meio da representação de Newman e fórmulas em cavalete das moléculas do Etano:

Respectivamente: Projecção de Newman e fórmulas em cavalete das moléculas do Etano

A molécula do etano na conformação I- estrela é a mais estável porque passa por um mínimo de energia potencial. Conforme vai rotacionando, esta energia vai aumentando e, ao adquirir a conformação II- eclipse, atinge o seu máximo. Dessa forma, a maioria das moléculas do etano encontra-se na forma I – estrela, ou seja, na conformação mais estável.

2º) Compostos insaturados de cadeias abertas (acíclicas) e de cadeias cíclicas:

Ao contrário dos compostos saturados vistos anteriormente, os compostos insaturados não sofrem rotação, pois a ligação dupla é rígida e isso causaria o seu rompimento.

a)      Diasteroisômeros cis-trans em compostos insaturados de cadeia aberta:

Neste caso, os ligantes de cada átomo de carbono da dupla são diferentes entre si. Observe os exemplos de isômeros geométricos do 1,2 – dicloroeteno abaixo.

A conformação I é do 1,2 – dicloroeteno cis, porque quando cada átomo de carbono da dupla apresenta um átomo de hidrogênio, este está no mesmo lado do plano. Já o segundo composto é denominado trans (1,2 – dicloroeteno trans) porque seus átomos de hidrogênio ligados aos carbonos da dupla estão em lados opostos do plano.

1. ) Diasteroisômeros cis-trans em compostos de cadeias cíclicas (fechadas):

Os compostos cíclicos também não sofrem uma rotação completa em torno de seus eixos, porque sua estrutura é rígida e isso causaria o rompimento do ciclo.

Neste caso, para que ocorra isomeria cis-trans, é necessário que pelo menos dois carbonos do ciclo possuam ligantes diferentes entre si e iguais aos de outro átomo de carbono.

Seguindo a mesma regra para os compostos insaturados de cadeia fechada, traçamos uma reta imaginária, separando os eixos do plano espacial destes átomos de carbono e observando se seus ligantes iguais estão do mesmo lado (cis) ou de lados opostos (trans).

3º)  Isomeria E-Z:

Este sistema E-Z foi criado pelo químico orgânico inglês Christopher Kelk Ingold (1893-1970), pelo químico orgânico bósnio e naturalizado suíço Vladimir Prelog (1906-1998) e colaboradores. Ele serve para acabar com um impasse denominado cis-trans, quando se aplica a alcenos cujos átomos da dupla possuem mais de dois ligantes diferentes.

No sistema E-Z tem maior prioridade o ligante cujo átomo imediatamente ligado ao carbono da dupla tiver maior número atômico. Por exemplo, considerando os isômeros do 3- metilpent – 2 –eno, temos:

O isômero I é denominado Z-3- metilpent–2–eno, porque os ligantes de maior número atômico de cada carbono da dupla estão do mesmo lado (a letra Z vem da palavra alemã zusammen, que significa junto; e a letra E, vem da palavra alemã entgegen, que significa oposto). Já o isômero II, é denominado E-3-metilpent–2–eno, pois os ligantes de maior número atômico de cada carbono da dupla estão de lados opostos.

Bibliografia

ATKINS, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente 5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.

SOUZA, Líria Alves de.        “Alcanos”; Brasil Escola. 2014.

USBERCO J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.